Die Carlyle-Drillinge mischen die Teen Society an der Upper Eastside gehörig auf: Hippie-Girl Baby Carlyle angelt sich den smarten Millionenerben J.P. und deklassiert dessen Freundin, das It-Girl Jack, zur jämmerlichen Ex. Und Babys Schwester Avery stiehlt Jack an der Highschool erst die Show und dann die Clique. Gründe genug für die verführerische Jack, Rache an den verhassten Carlyle-Schwestern zu üben: Sie angelt sich deren heißen Bruder Owen. Von nun an geht Jack bei den Carlyles ein und aus - und mit ihr sämtliche Familiengeheimnisse ...

Pikanterweise kommen sämtliche kleinen und großen Lügen auf einer Benefiz-Gala auf den Tisch und geben dem wie immer bestens informierten Gossip Girl Gelegenheit, genüsslich jedes Detail aus dem skandalösen Leben der Drillinge auszuplaudern.