Sie wollen ihn beide, eine bekommt ihn ...

Für alle, die wissen wollen, was geschah ...
... bevor Serena aufs Internat ging und ihrer Freundin-Feindin Blair die Herrschaft über die Constance Billard School überließ.
... bevor Nate sich zwischen den beiden glamourösesten Mädchen der Upper Eastside entscheiden musste.
... bevor Jenny Humphrey zum It Girl des Waverly-Internats wurde.

Frühlingserwachen an der Upper Eastside: Serena, Blair und Nate kennen sich, seit sie Windeln trugen, doch nun kommen Gefühle ins Spiel. Vorbei die Zeiten, als alle drei unschuldig aneinandergekuschelt im Bett schliefen. Jetzt träumt Blair davon, Nate vor den Altar zu schleppen, um dann endlich eine heiße Liebesnacht mit ihm zu erleben. Golden boy Nate sieht das völlig anders: Warum so lange warten? Warum das erste Mal nicht mit seiner besten Freundin erleben? Und er knutscht mit Serena, nicht mit Blair ...