Micah hatte noch nie ein echtes Date, dafür ist er viel zu schüchtern. Stattdessen zeichnet er seine Traumtypen und postet sie auf Instagram. 99 imaginäre Boyfriends später bringt ein Fremder in der U-Bahn sein Herz gewaltig zum Stolpern: unwiderstehliches Lächeln, dunkle Wunschellocken, sprühend vor Charme. Ganz klar, das ist Crush 100, der eine, der nicht imaginär bleiben darf! Die beiden kommen ins Gespräch, die Luft knistert, doch bevor sie Nummern tauschen können, ist der Fremde auch schon verschwunden. Zurück bleibt nur seine Jacke und Micahs Entschluss, seinen Märchenprinzen wiederzufinden - und wenn er dafür ganz Chicago umkrempeln muss!