Als Anna geboren wird, passiert etwas Seltsames: Die Ärztin sagt, sie sei ein Junge. Ihre Eltern nennen sie daher "Paul". Anna ist trans*.

"Das schönste Kleid der Welt" erzählt Annas Geschichte von ihrer Geburt bis in ihre Schulzeit. Dass sie zunächst für einen Jungen gehalten wird, ist für die kleine Anna kaum greifbar, erst langsam formieren sich Erwartungshaltungen und mit ihnen treten Konflikte auf. Ihre Welt verändert sich. Die Befreiung kommt bei einem Hosenkauf, als Anna auf einem Kleid besteht. Sie nimmt all ihren Mut zusammen und offenbart sich ihrer Mutter: "Mama, weißt Du denn nicht, dass ich ein Mädchen bin?" Ihre Mutter reagiert so, wie es sich wohl alle trans* Kinder wünschen würden ...