Bereits als Teenager schwärmte Bob für Instrumente: Gitarre, Mundharmonika, Orgel, Klavier. Und für alle möglichen Stilrichtungen: Rock, Folk, Country, Blues, Gospel ...
Mit zwanzig zog er nach New York und begann, seine selbstgeschriebenen Songs zu performen. Er gilt als einer der einflussreichsten Musiker und erhielt für seine Texte sogar den Nobelpreis für Literatur.